Oba su se Winstona Churchilla amaterski bavila slikarstvom, a i američki Churchill okušao se u politici.
Dana 10. studenog 1871. godine rođen je Winston Churchill, američki književnik i imenjak znamenitog britanskog premijera Winstona Churchilla. Taj američki pisac bestsellera postao je ranije poznatim od svog britanskog imenjaka, osobito u SAD-u. Njih su dvojica znala jedan za drugoga i povremeno su komunicirala. Nakon što je britanski političar Churchill stekao važne državničke funkcije uvelike je zasjenio američkog pisca.
Američki Churchill bio je otprilike tri godine stariji od britanskog, a njihovi su životi imali nekoliko paralela, povrh istog imena i prezimena. Naime, obojica su u mladosti bila časnici, s time da je Amerikanac bio mornarički časnik, a Britanac časnik kopnene vojske. Obojica su se bavila pisanjem, kako beletristike tako i publicistike, pri čemu su često birali povijesne teme. Oba su se amaterski bavila slikarstvom, a i američki Churchill okušao se u politici (bio je kandidat Progresivne stranke za guvernera američke savezne države New Hampshire, no nije osvojio tu poziciju). Američki je Winston Churchill odlučio već 1919. godine prestati pisati pa je s vremenom pao u zaborav. Nasuprot tome, britanski je političar Winston Churchill pravu popularnost doživio tek u starosti (prvi je put postao premijerom tek 1940. godine, u 66. godini života).
Američki je pisac preminuo 1945. godine, u dobi od 75 godina, dok je britanski premijer poživio sve do 1965., doživjevši visoku 91. godinu života.